Narodil se 27. března 1940 a byl vychováván v okolí Kingstonu. Dostala se k němu různá muzika pocházející z New Orleans (R&B) a také chorální muzika ze sousedního kostela, kde jeho otec sloužil jako duchovní.

   V 17 letech vyhrál v každoroční talentové show "Vere John's Opportunity". V roce 1959 spolupracoval s producentem Duke Reidem, když nahrával jeho debutní singl "Lover Boy". Následovala píseň "Fat Man", která měla na Jamajce obrovský úspěch a později se proslavil nahrávkami "Leave Earth" a "Wigger Wee Shuffle", obojí za spolupráce legendárního Clementa "Coxsone" Dodda.

   Od roku 1960 byl bezkonkurenčním králem ska - na vrcholu jeho popularity byl prvním a jediným jamajským umělcem, který měl během jednoho týdne 7 hitů na mezinárodním žebříčku pop singlů, byly to např. songy "Be Still", "In My Heart", "Don't Call Me Daddy", "Moon Hop" či "Meekly Wait And Murmur Not". V roce 1961 nahrál svůj největší hit "Housewives' Choice" a o rok později - při oslavě jamajského osvobození - nahrál první nezávislý song "Forward March". Morgan a Prince Buster, dva velcí umělci té doby, se dostali do velkého sporu, který se rozšířil také mezi jejich vlastní fanoušky a v roce 1963 se hádky těchto dvou táborů tak vyhrotily, že vůdci nově vytvořené jamajské vlády byli donuceni do sporu vstoupit, vyzývali k zastavení nepřátelství a oba umělce dali dohromady pro veřejné fotografování, aby je přiměli k zakopání válečné sekyry.

   Roku 1966 Derrick vydal píseň "Tougher Than Tough", jež byla označována první rocksteady nahrávkou. Během dalších let pokračoval v inovacích, mezi jeho nejznámějšími skladbami figurovaly "Went To The Hop" (první jamajský song s elektrickou basovou kytarou), "Blazing Fire" (první song s elektrickým piánem), "Love Not To Brag" (první duet se zpěvačkou - Millicent Patsy Todd) a "Seven Letters". Derrick v této době produkoval nejpozoruhodnější osobnosti jako např. Jimmy Cliff a Garnet Silk. Přestože žil od roku 1963 v Británii, zůstal na Jamajce důležitou postavou v celém zbylém období. Dokonce i poté, co v 70. letech jeho sláva poklesla, pokračoval v nahrávání.