Prvním místem, kde se Češi mohli setkat s Etiopií (tehdy Habeší) byla Kniha Knih, Bible. Avšak nebyla jediným místem. Tím dalším byly spisy z cest Cosmy Indikopleusta, mnicha ze sinajského kláštera, rodáka z Alexandrie (někdy kolem roku 535 našeho letopočtu).


V pozdější době se objevily také spisy italských a portugalských objevitelů a misionářů a dále pak poutníků do Svaté Země jakými byli například Jan Hasištejnský z Lobkovic nebo Kryštof Harant z Polžic a Bezdružic (ten přinesl do Čech etiopskou verzi legendy o Královně ze Sáby). Avšak tím, kdo přinesl o Habeši nejvíce informací byl až o cca 230let později františkánský misionář a lékař Václav Remedius Prutký. Ten svou cestu popsal ve spisu "Descriptio a Ethiopiae". Kromě tohoto spisu také sestavil první amharský slovník.

Oficiální kontakty a styky mezi Habeškým císařstvím a nově vzniklou Československou Republikou byly navázány v roce 1918. V letech 1920-25 působil na dvoře císařovny Zawdithu ve významných funkcích (vedoucí stavebních prací v hlavním městě, poté správce císařských kávových plantáží v Siddamu), moravský rodák Rudolf Klíma. Roku 1924 pak přišli do Habeše první čeští občané, kteří se usadili v Addis Abebě a Dire-Dawě a které pak následovalo několik stovek dalších.

Zatímco ČSR dodávalo do Habeše zbraně a munici, dováželo místní kávu.

České zájmy v Habeši zpočátku hájilo Francouzské vyslanectví. Jak ale narůstal Český zájem o investice, uvažovala Česká vláda o zřízení konzulátu v této zemi. V roce 1934  pak byla podepsána první obchodní smlouva mezi Československou republikou a Habešským císařstvím. Díky napadení Habeše Italy však byla smlouva podepsána jen Habešskou stranou.

Pod vedením Dr.Beneše se čeští občané snažili pomáhat Habeškému lidu v jejich boji proti fašistické Itálii. Během svého exilu ve Velké Británii pak Haile Selassie navštívil  Československou republiku. Šlo o soukromou a tedy neoficiání návštěvu.

V roce 1944 pak bylo navázáno na válkou přerušené diplomatické a obchodní styky a v roce 1945, nedlouho po válce, začali Češi v Habeši stavět továrnu na výrobu střeliva. Po roce 1950 se pak začala rychleji rozvíjet vzájemná ekonomická spolupráce a Češi pomáhali místním se stavbou továrny na pneumatiky v Addis Abebě, továrnou na oleje v Kaffě a současně poskytli vybavení a personál pro Hararskou nemocnici (1958).

Rok nato poctil Haile Selassie ČSR druhou návštěvou a to na pozvání prezidenta Antonína Novotného v roce 1959. Selassie přištál na Pražském letišti dne 13.července a následně se na Pražském hradě setkal s panem Novotným. Během své návštěvy pak Selassie navštívil JZD Chýně (14.července), následující den ČKD Praha - závod Sokolovo a současně Karlovu univerzitu kde obdržel čestný doktorát práv Karlovy Univerzity. Posledním cílem jeho cesty v ČSR byly Karlovy Vary a stálá expozice karlovarského skla ve Dvorech u Karlových Varů (16.července). Kromě již zmíněného doktorátu obdržel císař také Řád Bílého Lva.