Jimmy Cliff se narodil v St.James na Jamajce. Jako mladý hledal uplatnění skrze hudbu jako většina zdejších mladých lidí. A tak tedy ještě jako teenager v Kingstonu Cliff šel do místního nahrávacího studia a začal zde zpívat krátké nápěvy.

V tomto období napsal "Dearest Beverly". Avšak stále toužil dostat se výš - konkrétně toužil po místě producenta. Leslie Kong byl dojat. Zaplatil 14 letému Cliffovi nahrávání jeho prvního hitu "Hurricane Hatie".

Zatímco ve Federal Studios nahrával písničku "Miss Jamaica" pro právě zvolenou jamajskou královnu krásy, potkal zde tehdy ještě neznámého Roberta Nestu Marleye a pomohl mu nahrát jeho první skladbu Judge Not. V průběhu několika let tyto dva symboly Reggae pomohly vybudovat moderní Reggae hudbu.

Dnešní Reggae dostalo mnoho podob říká Cliff. Známé SKA se vyvinulo do rock-steady a také do různých forem moderního Reggae.

Po dobytí Jamajské domoviny svou hudbou se Jimmy Cliff vydal dobýt si i jiné části světa jako například Anglii, Afriku, Evropu a Brazílii a to na pozvání Chrise Blackwella z Island Records. Tato spolupráce přinesla Cliffovi hity jako "Wonderfull World Beautiful People", "Vietnam" a "Wild wild world". Také přitom napsal hity jako "You can get it if you really want" pro Desmonda Dekkera a "Let your yea be yea" pro Pioneers.

Cliffovo představení americkému publiku přineslo kritiku prodeje drog a zabíjení údajně zmiňovaných v hitu sedmdesátých let The harder they come. Jeho provedení skladeb ho dostalo na špici moderní Reggae tvorby. Svou tvorbou si získal skoro všechny generace (běhěm jednoho desetiletí vytvořil 22 alb). Dokonce si zahrál i ve filmu vedle postav jakými jsou Robin Wiliams a Peter O'Toole (film Club Paradise).

Cliff tvrdí: Hudba nemůže být nikdy znovu stejná jako byla kdysi a má jistě pravdu.

Jimmy také přezpíval písničku Johnyho Nashe I can see clearly now hlavní písničku z filmu Cool Runnings a ta se stala velkým hitem a přiblížila Cliffa i nové - mladší generaci. Údajně dokonce spolupracoval na soundtracku k filmu The Lion King.

V prosinci roku 1999 přezpíval skladbu Boba Marleyho No woman no cry (s pomocí Eriky Badu) a tím vzdal hold Bobu Marleymu a jeho tvorbě. Spolu s ním vzdali Bobovi hold i umělci jako Laurin Hill, Sarah McLaughlin, Queen Latifah a v neposlední řadě i Ziggy Marley.