Narodil se 27. března 1940 a byl vychováván v okolí Kingstonu. Dostala se k němu různá muzika pocházející z New Orleans (R&B) a také chorální muzika ze sousedního kostela, kde jeho otec sloužil jako duchovní.
V 17 letech vyhrál v každoroční talentové show "Vere John's Opportunity". V roce 1959 spolupracoval s producentem Duke Reidem, když nahrával jeho debutní singl
"Lover Boy". Následovala píseň
"Fat Man", která měla na Jamajce obrovský úspěch a později se proslavil nahrávkami
"Leave Earth" a
"Wigger Wee Shuffle", obojí za spolupráce legendárního Clementa "Coxsone" Dodda.
Od roku 1960 byl bezkonkurenčním králem ska - na vrcholu jeho popularity byl prvním a jediným jamajským umělcem, který měl během jednoho týdne 7 hitů na mezinárodním žebříčku pop singlů, byly to např. songy
"Be Still",
"In My Heart",
"Don't Call Me Daddy",
"Moon Hop" či
"Meekly Wait And Murmur Not". V roce 1961 nahrál svůj největší hit
"Housewives' Choice" a o rok později - při oslavě jamajského osvobození - nahrál první nezávislý song
"Forward March". Morgan a Prince Buster, dva velcí umělci té doby, se dostali do velkého sporu, který se rozšířil také mezi jejich vlastní fanoušky a v roce 1963 se hádky těchto dvou táborů tak vyhrotily, že vůdci nově vytvořené jamajské vlády byli donuceni do sporu vstoupit, vyzývali k zastavení nepřátelství a oba umělce dali dohromady pro veřejné fotografování, aby je přiměli k zakopání válečné sekyry.
Roku 1966 Derrick vydal píseň
"Tougher Than Tough", jež byla označována první rocksteady nahrávkou. Během dalších let pokračoval v inovacích, mezi jeho nejznámějšími skladbami figurovaly
"Went To The Hop" (první jamajský song s elektrickou basovou kytarou),
"Blazing Fire" (první song s elektrickým piánem),
"Love Not To Brag" (první duet se zpěvačkou - Millicent Patsy Todd) a
"Seven Letters". Derrick v této době produkoval nejpozoruhodnější osobnosti jako např. Jimmy Cliff a Garnet Silk. Přestože žil od roku 1963 v Británii, zůstal na Jamajce důležitou postavou v celém zbylém období. Dokonce i poté, co v 70. letech jeho sláva poklesla, pokračoval v nahrávání.