Desmond Dekker se narodil jako Desmond Dacre v Kingstonu na Jamajce v roce 1942. Již v pubertě věděl že chce zpívat. Jenže dostat se ke smlouvě na počátku 60' let bylo těžké.
Hlavním producentem v Kingstonu byl
Leslie Kong - byl to on kdo odstartoval kariéru takových velikánů jako Derrick Morgan, Bob Marley, Jimmy Cliff a dalších. Kong objevoval nové talenty pouze náhodně, avšak souhlasi, že dá mladému Dekkerovi šanci. Tehdy Dekker údajně vytrvořil svůj první hit jménem "
Easy Snappin". O něco později složil svůj velký hit "
Honor your father and mother". Všichni, kdož tuto skladbu slyšeli byli unešeni a chtěli po Dekkerovi, aby jí hrál znovu a znovu. Další jeho zajímavou skladbou byla píseň
Madgie.
Poté, co tyto písně slyšel i Kong, dostal Dekker datum a čas zkoušky a nahrávání. Této "session" se účastnili i lidé jako Derrick Morgan, Jimmy Cliff, Frank Coslo, Eric Morris a Andy & Joey. Tito lidé hodnotili písně předvedené Dekkerem. Kong správně vytušil, že píseň "
Honor your father and mother" se stane velkým hitem. A tak zatímco Dekker čekal na její vydání vrátil se ke své denní práci. A zde potkal i mladého hudebníka Boba Marleye. První Dekkerova i Marleyova píseň vyšly společně avšak Marleyova měla větší úspěch. Během Dekkerovy spolupráce s L.Kongem vzniklo mnoho singlů, které se dosud považují za hity - například singly
"Rude boy train" a "
Pretty Africa".
Dekker s Kongem prožili úspěšnou dekádu, ale ke konci 60' let se věci začaly měnit. Kong spatřil novou produkční "senzaci" v osobě
Jackieho Opela z Barbadosu. Díky tomu se všem zmiňovaným, kteří nahrávali u Konga, značně zkrátily časy na nahrávání. Bob Marley toho měl už dost a tak začal spolupracovat s
Coxsone Doddem. Dekker nakonec také odešel jinam - konkrétně k
Duke Reidovi. Jednoho dne nahrával s Reidem když se objevil Kong a prosil jej aby se vrátil zpět. A tak Dekker, opět u Konga, nahrál se svou skupinou
Aces (Esa) songy jako "
Get up Adina", "
King Ska" a nebo "
007".
S posledním jmenovaným songem sklidili mezinárodní úspěch a také s ní nevědomky formovali směr kterým se bude poté ubírat budoucí Reggae hudba. Píseň
007 se dostala až na vrcholy Jamajských hitparád a dokonce na 15. místo anglické hitparády (v roce 1968). Dekkerova píseň "Intensified" dokonce vyhrála cenu
Jamajského písňového festivalu. Nedlouho nato následoval úspěch s
Israelites a poté Dekker opustil svou skupinu
Aces (Esa) a vydal se na sólovou dráhu.